Syklobutadieeni

Tässä artikkelissa aiomme tutkia Syklobutadieeni:tä ja sen vaikutusta tämän päivän yhteiskuntaan. Syklobutadieeni on aihe, joka on viime aikoina herättänyt suurta kiinnostusta, sillä sen vaikutus ulottuu jokapäiväisen elämän eri osa-alueille. Ilmestymisestään lähtien Syklobutadieeni on herättänyt keskustelua ja pohdintaa eri aloilla, mikä on johtanut sen vaikutusten syvälliseen analyysiin. Tässä mielessä on mielenkiintoista tietää enemmän Syklobutadieeni:stä ja siitä, miten se on kehittynyt ajan myötä, sekä sen merkityksestä nykyisessä kontekstissa. Siksi seuraavilla riveillä syvennymme Syklobutadieeni:n moninaisiin puoliin ja sen rooliin nyky-yhteiskunnassa.

Syklobutadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklobutadieeni
CAS-numero 1120-53-2
PubChem CID 136879
SMILES C1=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4
Moolimassa 52,072 g/mol

Syklobutadieeni (C4H4) on erittäin pysymätön ja reaktiivinen antiaromaattinen hiilivety. Aineen on kuitenkin todettu olevan stabiili jopa huoneenlämmössä erikoisolosuhteissa kuten suljettuna hemikarserandin sisään.[2] Eräät sen metallijohdannaisista ovat kuitenkin kyllin pysyviä, niin että niitä voidaan käyttää hyödyksi useissa erilaisissa orgaanisen kemian synteeseissä.[3]

Reaktioita

Syklobutadieeniä voidaan valmistaa muista yhdisteistä erittäin kylmässä, kemiallisesti passiivisessa kiinteässä jalokaasussa. Tällä menetelmällä voidaan ainetta valmistaa määriä, jotka voidaan erottaa spektroskooppisilla menetelmillä. Matala lämpötila on oltava, koska korkeammassa lämpötilassa aine muodostaa nopeasti dimeerejä.[4]

Syklobutaani muodostaa pysyviä yhdisteitä nikkelin ja raudan kanssa. Näistä käyttökelpoinen on erityisesti syklobutadieenirautatrikarbonyyli.[3] Tässä muodossa syklobutadieeni reagoi monilla dieeneille ja syklisille yhdisteille tyypillisillä tavoilla: tärkeimpinä elektrofiilinen substituutioreaktio, sisäiset ja muiden yhdisteiden kanssa tapahtuvat sykloadditiot ja Diels–Alder-reaktio, jossa syklobutadieeni kykenee toimimaan sekä dieeninä että dienofiilinä.[3][4]

Lähteet

  1. ↑ Cyclobutadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 13. helmikuuta 2009.
  2. ↑ Philip Ball suom. Kimmo Pietiläinen: Kemian eturintamassa:Matka molekyylien maailmaan. Vaasa: Terra Cognita, 1997.
  3. ↑ a b c Tyler W. Wilson: Cyclobutadieneiron Tricarbonyl: synthetic access to an anti-aromatic system and its use in synthesis (PDF) University of Illinois at Urbana-Champaign. Viitattu 13.2.2009. (englanniksi)
  4. ↑ a b Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, s. 725. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.2.2009. (englanniksi)