Barbituriinihappo



Kaikki tieto, jota ihmiset ovat vuosisatojen aikana keränneet Barbituriinihappo:stä, on nyt saatavilla internetissä, ja me olemme koonneet ja järjestäneet sen sinulle mahdollisimman helposti saatavilla olevalla tavalla. Haluamme, että saat kaiken haluamasi tiedon Barbituriinihappo:stä nopeasti ja tehokkaasti, että kokemuksesi on miellyttävä ja että tunnet todella löytäneesi etsimäsi tiedot Barbituriinihappo:stä.

Tavoitteidemme saavuttamiseksi olemme pyrkineet paitsi hankkimaan mahdollisimman ajantasaista, ymmärrettävää ja totuudenmukaista tietoa Barbituriinihappo:stä, myös varmistamaan, että sivun ulkoasu, luettavuus, latausnopeus ja käytettävyys ovat mahdollisimman miellyttäviä, jotta voit keskittyä olennaiseen, tietäen kaikki Barbituriinihappo:stä saatavilla olevat tiedot, ilman että sinun tarvitsee huolehtia mistään muusta, olemme jo huolehtineet siitä puolestasi. Toivomme, että olemme saavuttaneet tavoitteemme ja että olet löytänyt haluamasi tiedot Barbituriinihappo:stä. Joten toivotamme sinut tervetulleeksi ja kannustamme sinua jatkamaan scientiafi.com:n käyttökokemuksen nauttimista.

Barbituriinihappo
Barbituric-acid-structure.svg
Barbituric-acid-3D-pallot.png
Nimet
Ensisijainen IUPAC -nimi
1,3-diatsinaani-2,4,6-trioni
Muut nimet
  • 2,4,6 ( 1H , 3H , 5H ) -pyrimidinetrioni
  • Pyrimidiini-2,4,6 ( 1H , 3H , 5H ) -trioni
  • 2,4,6-trioksoheksahydropyrimidiini
  • 2,4,6-trihydroksipyrimidiini
  • 2,4,6-trioksipyrimidiini
  • 2,4,6-pyrimidinetrioli
  • 2,4,6-pyrimidinetrioni
  • Pyrimidinetrioli
  • 2,4,6-trihydroksi-1,3-diatsiini
  • N , N -malonyyliurea
  • Malonyyliurea
  • 6-hydroksiuratsiili
  • 6-hydroksi-hydrouratsiili
  • N , N- (1,3-diokso-1,3-propaanidiyyli) urea
Tunnisteet
3D -malli ( JSmol )
3DMet
120502
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.598 Muokkaa tätä Wikidatassa
EY -numero
  • 200-658-0
101571
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3 (8) 6-4 (9) 5-2/h1H2, (H2,5,6,7,8,9) tarkistaaY
    Avain: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N tarkistaaY
  • InChI = 1/C4H4N2O3/c7-2-1-3 (8) 6-4 (9) 5-2/h1H2, (H2,5,6,7,8,9)
    Avain: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
  • O = C1NC (= O) NC (= O) C1
Ominaisuudet
C 4 H 4 N 2 O 3
Moolimassa 128,087  g · mol 1
Ulkomuoto Valkoiset kiteet
Sulamispiste 245 ° C (513 K)
Kiehumispiste 260 ° C (500 ° F; 533 K)
142 g/l (20 ° C)
Happamuus (p K a ) 4,01 (H 2 O)
  • -78,6 · 10 6 cm 3 /mol kide+2H20
  • -53,8 · 10 6 cm 3 /mol Anhy.
Vaarat
Turvallisuustietolomake Ulkoinen MSDS
GHS -kuvakkeet GHS07: Haitallista
GHS -signaalisana Varoitus
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (palotimantti)
2
1
0
Ellei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleista niiden vakiotilassa (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
tarkistaaY tarkistaa  ( mikä on   ) tarkistaaYN
Infobox -viitteet

Barbituurihapon tai malonyylikarbamidin tai 6-hydroxyuracil on orgaaninen yhdiste , joka perustuu pyrimidiini heterosyklinen luuranko. Se on hajuton jauhe, joka liukenee veteen. Barbituriinihappo on barbituraattilääkkeiden lähtöyhdiste , vaikka itse barbituurihappo ei ole farmakologisesti aktiivinen. Yhdisteen syntetisoi ensimmäisenä Adolf von Baeyer .

Nimeäminen

On edelleen epäselvää, miksi Baeyer päätti nimetä löytämänsä yhdisteen "barbituurihapoksi". Hänen oppikirjassa Organic Chemistry , amerikkalainen orgaaninen kemisti Louis Frederick Fieser (1899-1977) alun perin arveltu, että nimi johtui saksan sanasta Schlüsselbart (kirjaimellisesti, parran ( Bart ' Latin: Barba ) avaimen ( Schlüssel )', joka on The bitin avaimen), koska Baeyer on pitänyt barbituurihapon kuten keskus- (tai "avain") ymmärtämiseen virtsahapon ja sen johdannaiset. Fieser kuitenkin päätti myöhemmin, että Baeyer oli nimennyt yhdisteen nuoren naisen mukaan, jonka hän oli tavannut ja jota kutsuttiin "Barbaraksi", joten nimi "barbituurihappo" oli yhdistelmä nimestä "Barbara" ja "virtsahappo". Muut lähteet väittävät, että Baeyer nimesi yhdisteen Saint Barbaran mukaan joko siksi, että hän löysi sen Pyhän Barbaran juhlapäivänä (4. joulukuuta) tai koska hän lounasi joskus tykistöpäälliköiden kanssa ja Pyhä Barbara on heidän suojeluspyhimyksensä.

Synteesi

Barbituurihappo valmistettiin ensin ja nimetty 1864 Saksan kemisti Adolf von Baeyer , vähentämällä mitä Baeyer kutsutaan Alloxanbromid ( alloksaania dibromidi, nyt: 5,5-dibromobarbituric happo) syaanivetyhapon , ja myöhemmin pelkistämällä dibromobarbituric hapon yhdistelmällä natriumamalgaami ja vetyjodidi . Vuonna 1879 ranskalainen kemisti Édouard Grimaux syntetisoi barbituurihappoa malonihaposta , ureasta ja fosforioksikloridista (POCl 3 ). Malonihappo on sittemmin korvattu dietyylimalonaatilla , koska esterin käyttö välttää ongelman joutua käsittelemään karboksyylihapon ja sen reagoimattoman karboksylaatin happamuutta .

Ominaisuudet

-hiilellä on reaktiivinen vetyatomi ja se on melko hapan (pKa = 4,01) jopa diketonilajeille (vrt. Dimedoni pKa 5,23 ja asetyyliasetoni pKa 8,95) karbanionin lisäaromaattisen stabiloinnin vuoksi.

Käyttää

Käyttäen Knoevenagel-kondensaatio reaktio, barbituurihappo voivat muodostaa monenlaisia barbituraatti lääkkeitä, jotka käyttäytyvät kuten keskushermoston depressantit . Vuodesta 2007 lähtien on syntetisoitu yli 2550 barbituraattia ja siihen liittyviä yhdisteitä, joista 5055 on kliinisessä käytössä ympäri maailmaa. Ensimmäinen, jota käytettiin lääketieteessä, oli barbital (Veronal) vuodesta 1903 lähtien, ja toinen, fenobarbitaali, markkinoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1912.

Barbituurihappo on kemiallinen rakennuspalikka laboratoriossa synteesi riboflaviini (vitamiini B- 2 ), ja menetelmää, jolla tuotetaan lääke lääkkeen minoksidiili .

Terveys ja turvallisuus

Barbituraattilääkkeiden yliannostus voi aiheuttaa hengityslaman ja kuoleman. Barbituraatit aiheuttavat riippuvuutta, ja suurien annosten äkillinen lopettaminen voi johtaa erittäin lääketieteellisesti vakavaan, jopa tappavaan vieroitusoireyhtymään. Barbituriinihappojohdannaisia pidetään DEA -luettelon III valvottavina aineina.

Katso myös

Viitteet

Ulkoiset linkit

  • Mahmudov, KT; Kopylovich, MN; Maharramov, AM; Kurbanova, MM; Gurbanov, AV; Pombeiro, AJL (2014). "Barbituriinihapot hyödyllisenä työkaluna koordinoinnin ja supramolekulaaristen yhdisteiden rakentamiseen". Koordinointikemian arvostelut . 265 : 137. doi : 10.1016/j.ccr.2014.01.002 .

Opiniones de nuestros usuarios

Marcus Anttila

Erittäin mielenkiintoinen tämä merkintä Barbituriinihappo., Luulin jo tietäväni kaiken Barbituriinihappo., Erittäin mielenkiintoinen tämä merkintä Barbituriinihappo

Margareta Asikainen

Joskus, kun etsit internetistä tietoa jostakin asiasta, löydät artikkeleita, jotka ovat liian pitkiä ja joissa puhutaan asioista, jotka eivät kiinnosta sinua. Pidin tästä Barbituriinihappo koskevasta artikkelista, koska se on ytimekäs ja puhuu juuri siitä, mitä haluan, eksymättä turhaan informaatioon., Se on hyvä artikkeli Barbituriinihappo., Se on hyvä artikkeli Barbituriinihappo