Mantelihappo

Tämän päivän artikkelissa tutkimme perusteellisesti aihetta Mantelihappo, aihe, joka on herättänyt tutkijoiden, filosofien, tiedemiesten ja suuren yleisön huomion. Mantelihappo on ollut keskustelun ja tutkimuksen kohteena vuosisatoja, ja sen merkitys nyky-yhteiskunnassa on kiistaton. Teknologiaan ja tieteeseen kohdistuvista vaikutuksistaan ​​kulttuuriin ja taiteeseen Mantelihappo on osoittautunut monitahoiseksi ilmiöksi, joka ansaitsee huomiomme. Tämän artikkelin aikana analysoimme Mantelihappo:n eri puolia, tarkastelemme sen alkuperää, sen kehitystä ajan myötä ja sen vaikutusta nykymaailmaan. Valmistaudu lähtemään kiehtovalle matkalle Mantelihappo:n monimutkaisuuden läpi!

Mantelihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-hydroksi-2-fenyylietaanihappo
CAS-numero 90-64-2
PubChem CID 1292
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H8O3
Moolimassa 152,144 g/mol
Sulamispiste 133–135 °C[2]
Kiehumispiste 322 °C
Tiheys 1,3 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 159 g/l[3]

Mantelihappo (C8H8O3) on aromaattisiin hydroksihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi lääkeaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa mantelihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vesiliuokset ovat muiden karboksyylihappojen vesiliuosten tavoin heikosti happamia. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja. Mantelihappo liukenee veden lisäksi etanoliin ja dietyylieetteriin ja huonommin kloroformiin. Mantelihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja R-isomeerin ominaiskiertokyky on –157 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +157 °. Muiden karboksyylihappojen tavoin mantelihappo reagoi helposti alkoholien kanssa muodostaen estereitä[2][4]

Valmistus ja käyttö

Mantelihapon puhdasta R-(-)-isomeeria voidaan eristää karvasmanteleiden siemenissä esiintyvää glykosidia amygdaliinia hydrolysoimalla.[2] Raseemista yhdistettä saadaan käsittelemällä bentsaldehydiä natriumsulfiitilla ja muodostuva vetysulfiittiadditiotuote reagoi syanidien kanssa mantelonitriiliksi. Mantelonitriilista mantelihappoa saadaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa.[2][4] Toinen tapa on α,α-diklooriasetofenonin emäshydrolyysi.[4] Raseemisesta seoksesta mantelihapon enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Vesiliuoksesta voidaan erottaa resoluutiolla valmistamalla siitä esteri joko mentolin kanssa tai suola kiraalisen amiinin kanssa. S-(+)-mantelihappo muodostaa veteen liukenemattoman suolan kinkoniinin kanssa, kun R-enantiomeerin muodsotama kinkoniinisuola on vesiliukoinen. R-enantiomeeri puolestaan voidaan kiteyttää tekemällä siitä suola S-(+)-aminodiolin tai R-(+)-metyylibentsyyliamiinin kanssa.[4][5]

Mantelihappoa voidaan käyttää lääketieteessä virtsatieinfektioiden hoitamiseen.[3] Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös mantelihapon ja heksamiinin muodostamaa suolaa. Mantelihaposta valmistetaan useita lääkeaineita esimerkiksi mantelihapon ja tropiinin esteriä homatropiinia käytetään silmien pupillien laajentamiseen tutkimusten aikana ja syklandelaattia käytetään laajentamaan verisuonia.[2][4]

Lähteet

  1. ↑ Mandelic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.9.2014.
  2. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 473–474. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 379. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.9.2014. (englanniksi)
  4. ↑ a b c d e Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014
  5. ↑ Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014

Aiheesta muualla