Sulfisoksatsoli

Tänään haluamme puhua Sulfisoksatsoli:stä, aiheesta, joka on kiinnittänyt miljoonien huomion viime vuosina. Sulfisoksatsoli on aihe, joka on herättänyt keskustelua, inspiroinut muutosta ja kyseenalaistanut vakiintuneet normit. Ilmestymisestään lähtien Sulfisoksatsoli on herättänyt kiinnostusta ja uteliaisuutta, siitä on tullut inspiraation lähde ja pohdinnan syy. Kautta historian Sulfisoksatsoli on ollut tärkeä rooli kulttuurissa, yhteiskunnassa ja ihmisten elämässä. Tässä artikkelissa tutkimme Sulfisoksatsoli:n eri puolia sen vaikutuksista yhteiskuntaan sen vaikutuksiin nykymaailmassa.

Sulfisoksatsoli
Sulfisoksatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(3,4-dimetyyli-1,2-oksatsol-5-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 127-69-5
ATC-koodi J01EB05
PubChem CID 5344
DrugBank DB00263
Kemialliset tiedot
Kaava C11H13N3O3S 
Moolimassa 267,314
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 194 °C [2]
Liukoisuus veteen 3,5 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 76,5 %[1]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 6 h[1]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Sulfisoksatsoli eli sulfafuratsoli (C11H13SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muun muassa korva- ja virtsatieinfektioissa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sulfisoksatsoli on valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja enemmän etanoliin.[2]

Muiden sulfonamidiantibioottien tavoin sulfisoksatsolin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat bakteerin tarvitseman foolihapon biosynteesin estoon. Yhdiste tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Sulfisoksatsolia käytetään muun muassa korvatulehduksen ja virtsatientulehduksien hoitoon sekä Haemophilus vaginalis -bakteeria vastaan. Yhdistettä voidaan käyttää dietanoliamiinisuolana tai mauttomana asetyylijohdannaisena. Itsessään sulfisoksatsolilla on karvas maku. Sulfisoksatsolia voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena erytromysiinietyylisukkinaatin kanssa.[1][3][4]

Valmistus

Sulfisoksatsolia syntetisoidaan 3,4-dimetyyli-5-aminoisoksatsolin ja p-asetaminobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Näiden tuotteena muodostuva yhdiste hydrolysoidaan sulfisoksatsoliksi.[3]

Lähteet

  1. ↑ a b c d Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.11.2015
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1531. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.11.2015
  4. ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1038. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.11.2015. (englanniksi)