Fenasyylikloridi

Nykyään Fenasyylikloridi on edelleen erittäin tärkeä ja kiinnostava aihe monille ihmisille ympäri maailmaa. Vuosikymmenten ajan Fenasyylikloridi on ollut keskustelun, tutkimuksen ja keskustelun kohteena eri tiedon osa-alueilla sekä yhteiskunnassa yleensä. Sen vaikutus ja merkitys tekevät siitä jatkuvan tutkimuksen ja pohdinnan aiheen, joka tuottaa jatkuvasti uusia näkökulmia, löytöjä ja näkökulmia. Tässä artikkelissa tutkimme Fenasyylikloridi:n eri puolia, sen vaikutusta eri alueilla ja sen merkitystä nykyään.

Fenasyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-kloori-1-fenyylietanoni
CAS-numero 532-27-4
PubChem CID 10757
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H7ClO
Moolimassa 154,586 g/mol
Sulamispiste 56–57 °C[2]
Kiehumispiste 247 °C[2]
Tiheys 1,324 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 1,64 g/l (25 °C)[3]

Fenasyylikloridi eli α-klooriasetofenoni tai 2-klooriasetofenoni (C8H7ClO) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja asetofenonin kloorattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa lääkeaineita ja aikaisemmin sitä on käytetty myös kyynelkaasuna.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenasyylikloridi on värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja hiilidisulfidiin.[2][4][5]

Fenasyylikloridi ärsyttää hyvin voimakkaasti hengityselimiä, ihoa ja silmiä. Se on voimakas lakrymaattori eli kyynelvuotoa aiheuttava aine. Silmien kautta tapahtuva altistuminen fenasyylikloridille voi aiheuttaa pysyvän sokeutumisen.[2]

Valmistus ja käyttö

Fenasyylikloridia valmistetaan bentseenin ja klooriasetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia.[2]

Fenasyylikloridia voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistamiseen. Sitä on käytetty myös kyynelkaasuna mellakoiden taltuttamiseen. Tähän tarkoitukseen fenasyylikloridia on käytetty sekä aerosolina että kranaateissa.[2][4][5]

Lähteet

  1. ↑ omega-Chloroacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2014.
  2. ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 317. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Fenasyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2014
  4. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2014. (englanniksi)
  5. ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 130. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2014. (englanniksi)